Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, XIII. Acyl‐phenyl‐diaminoguanidine, C‐Amino‐formazane und 1.2.4‐Triazole aus 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit Phenylhydrazin
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Media type:
E-Article
Title:
Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, XIII. Acyl‐phenyl‐diaminoguanidine, C‐Amino‐formazane und 1.2.4‐Triazole aus 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit Phenylhydrazin
Contributor:
Gehlen, Heinz;
Röbisch, Gerhard
Published:
Wiley, 1963
Published in:
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 665 (1963) 1, Seite 132-143
Description:
AbstractPhenylhydrazin‐hydrochlorid spaltet 2‐Amino‐5‐isobutyl(phenyl, benzyl)‐1.3.4‐oxdiazol (I) zwischen dem O‐Atom und dem C‐Atom 2 und wird in β‐Stellung addiert. Die so erhaltenen 1‐Acyl‐5‐phenyl‐diaminoguanidine werden leicht zu N‐Acyl‐N′‐phenyl‐C‐amino‐formazanen oxydiert. Aus diesen entstehen mit Salzsäure und Sauerstoff im Phenylkern chlorierte Diaminoguanidine und Formazane. Die 1‐Acyl‐5‐phenyl(4‐chlor‐phenyl)‐diaminoguanidine cyclisieren beim Erhitzen in Butanol zu substituierten Diaminotriazolen, während sie, wie auch die N‐Acyl‐N′‐aryl‐C‐amino‐formazane und die 1‐Acyl‐5‐[2.4‐dichlor‐phenyl]‐diaminoguanidine, beim alkalischen Verkochen substituierte Arylazo‐ bzw. Arylhydrazino‐1.2.4‐triazole liefern2).