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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Nachbargruppenbeteiligung bei durch N‐Bromsuccinimid initiierten Elektrophilen Additionen
Beteiligte:
Haufe, Günter;
Gierscher, Fritz;
Köhler, Günther;
Schulze, Klaus
Erschienen:
Wiley, 1987
Erschienen in:Journal für Praktische Chemie
Sprache:
Englisch
DOI:
10.1002/prac.19873290510
ISSN:
0021-8383
Entstehung:
Anmerkungen:
Beschreibung:
<jats:p><jats:bold>Neighbouring Group Participation in Electrophilic Additions Initiated by N‐Bromosuccinimide</jats:bold></jats:p><jats:p>Starting from endo‐5‐hydroxymethyl‐norbornene as well as 5‐(hydroxymethyl)‐methyl‐cyclohexene the methoxybromination procedure gives cyclic ethers by participation of the hydroxymethyl group. Unsaturated formyl compounds or their acetals, respectively by contrast, gave methoxybromination products. After oxidation of the functional groups bromo methoxy methyl carboxylates are formed depending on the molar ratio of the substrate to NBS.</jats:p>