University thesis:
Dissertation, Universität Rostock, 2020
Footnote:
GutachterInnen: Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Wolfgang Maison (Universität Hamburg)
Description:
Es wurden durch Knüpfung neuer C−C-Bindungen komplexe indolhaltige Kohlenstoffgerüste aufgebaut, indem C-zentrierte Radikale erzeugt wurden. Die Generierung kann sowohl thermisch als auch photochemisch erfolgen, sodass in radikalischen Cyclisierungsreaktionen funktionalisierte Indolochinoline dargestellt wurden. Weiterhin wurde eine thermische und photoinduzierte radikalische Addition von 1H-Indolen mit tert-Butylnitrit entwickelt, in der in Abhängigkeit der Reaktionsbedingungen das Triazatruxen oder nach Methylenblau-sensibilisierter Photooxidation 2-Indolyl-3-oxim-3H-indole generiert wurden.<ger>
Complex indole-containing carbon skeletons were built up by forming new C−C bonds by generating C-centered radicals. The generation can be carried out both thermally and photochemically, so that functionalized indoloquinolines were presented in radical cyclization reactions. Furthermore, a thermal and photoinduced radical addition of indoles with tert-butyl nitrite was developed in which, depending on the reaction conditions, the triazatruxene or, after methylene blue-sensitized photooxidation, 2-indolyl-3-oxime-3H-indoles were generated.<eng>