Lange, Stefan
[Author]
;
Dobner, Bodo
[Degree supervisor];
Imming, Peter
[Degree supervisor];
Gütschow, Michael
[Degree supervisor]Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Synthese von spezifisch deuterierten und undeuterierten Ceramiden des Dihydrosphingosins, Sphingosins und Phytosphingosins sowie eines spezifisch deuterierten Isopropylmyristats
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Media type:
E-Book;
Thesis
Title:
Synthese von spezifisch deuterierten und undeuterierten Ceramiden des Dihydrosphingosins, Sphingosins und Phytosphingosins sowie eines spezifisch deuterierten Isopropylmyristats
University thesis:
Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2022
Footnote:
Tag der Verteidigung: 13.05.2022
Description:
In dieser Arbeit wird zunächst die Synthese eines deuterierten Isopropylmyristats ausgehend vom D25-Bromdodecan und Acetamidomalonsäurediethylester beschrieben. Weiterhin wird dann auf die Darstellung deuterierter Grundkörper für die spätere Ceramidsynthese wie verschiedener racemischer α-Hydroxyfettsäuren, und einer 30-{[(10RS)-D33-10-Methylhexadecanoyl]oxy}triacontansäure eingegangen. Es wird zudem eine Synthesestrategie zur Darstellung der 30,30-D2-30-(Linoleoyloxy)triacontansäure vorgestellt. Die Ceramidkupplung zur Synthese von Ceramiden des Dihydrosphingosin-, Sphingosin- und Phytosphingosin-Typs erfolgte unter Verwendung von PyBOP. Weiterhin wird eine Methode zur Darstellung langkettiger perdeuterierter Carbonsäuren mittels D2O, KOH und Pd/C (10 %) im Autoklaven und die Diastereomerentrennung racemischer Ceramide mittels Säulenchromatographie aufgezeigt.
In this work, the synthesis of a deuterated isopropyl myristate starting from d25-bromododecane and diethylacetamidomalonate is described. Furthermore, the preparation of deuterated basic bodies for subsequent ceramide synthesis such as various racemic α-hydroxyfattyacids, and a 30-{[(10RS)-d33-10-methylhexadecanoyl]oxy}triacontanoic acid is then discussed. A synthetic strategy for the preparation of the 30,30-d2-30-(linoleoyloxy)triacontanoicacid is also presented. Ceramide coupling for the synthesis of dihydrosphingosine-, sphingosine- and phytosphingosine-type ceramides was performed using PyBOP. Furthermore, a method for the preparation of long-chain perdeuterated carboxylicacids using D2O, KOH and Pd/C (10%) in autoclave and the separation of diastereomers of racemic ceramides by column chromatography are shown.