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Politische Bildung im Jugendstrafvollzug ist vielfältig. Alle Angebote eint jedoch, dass sie den inhaftierten Jugendlichen Diskussions- und Reflexionsräume bieten sollen, um ihre Resilienz gegenüber antidemokratischen Einstellungen und ihre Selbstwirksamkeit zu stärken. Hier offenbart sich ein Spannungsfeld: Wie sind politisch bildnerische Angebote mit den Strukturen in Unfreiheit vereinbar und wie können sie dennoch (besser) wirken? Evaluationen können hier ansetzen, um Fragen nach Good Practices, Effektivität sowie Nützlichkeit zu beantworten und Entwicklungspotenziale auszuloten. Der vorliegende Report basiert auf einer Fallstudie des PrEval-Projekts in Kooperation mit zwei Projekten der bpb-Förderlinie „Politische Bildung im Jugendstrafvollzug“. Im intensiven Wissenschafts-Praxis-Dialog und mithilfe von leitfadengestützten Expert:innen-Interviews wurden die Besonderheiten des Kontextes und der Zielgruppen sowie die Perspektiven der Expert:innen auf politische Bildung und deren Evaluation in diesem Feld erhoben. Das Ergebnis sind Erkenntnisse für zukünftige Evaluationen politisch bildnerischer Maßnahmen im Jugendstrafvollzug.