Description:
This thesis entails the development of practical and cost-efficient deuteration methodologies. The first C–H activation and deuteration of aromatic substrates using an earth-abundant manganese catalyst and transient directing groups was reported. Secondly, the transient directing group strategy was transferred to a ruthenium-catalyzed hydrogen isotope exchange reaction. Lastly, the electronic characteristics of pyridine derivatives were harnessed for a transition metal-free deuteration protocol. The results are expected to inspire future developments in sustainable hydrogen isotope exchange.<eng>
In dieser Dissertation wurden praktische und kosteneffiziente Deuterierungsreaktionen entwickelt. Die erste C-H-Aktivierung und Deuterierung von aromatischen Substraten mittels eines häufig vorkommenden Mangankatalysators und transienter dirigierender Gruppen (TDG) wird beschrieben. Weiterhin wurde die TDG-Strategie auf eine rutheniumkatalysierte Isotopenaustauschreaktion übertragen. Schließlich wurden die elektronischen Eigenschaften von Pyridinderivaten für eine übergangsmetallfreie Deuterierung genutzt. Es wird erwartet, dass die Ergebnisse weitere nachhaltige Deuterierungen inspirieren.<ger>