Neue Aspekte in der Haaranalytik auf Cannabinoide und der Analytik im Bereich neuer Drogen

Media type: E-Book; Thesis

Title: Neue Aspekte in der Haaranalytik auf Cannabinoide und der Analytik im Bereich neuer Drogen

Contributor: Moosmann, Björn [Author]

Published: 2015

Extent: Online-Ressource

Language: German

DOI: 10.6094/UNIFR/10303

Identifier:

Keywords: Massenspektrometrie > Toxikologie > Haar > Gerichtliche Toxikologie > Cannabinoide > Benzodiazepine > Synthetische Droge

Origination:

University thesis: Freiburg i. Br., Univ., Diss., 2015

Footnote:

Description: Zusammenfassung: Die vorliegende Arbeit kann in drei Themenbereiche unterteilt werden. Der erste Teil befasst sich mit der Haaranalytik auf pflanzliche Cannabinoide und hierbei insbesondere mit den Haupteinlagerungswegen von THC, THCA-A und THC-COOH in das menschliche Haar, wobei insbesondere die Problematik der externen Kontamination behandelt wird. Anhand der durchgeführten Studien konnte gezeigt werden, dass der Anteil an THC, der tatsächlich über den Blutkreislauf in das Haar eingelagert wird, bisher erheblich überschätzt wurde. THCA-A wird ebenso wie THC praktisch ausschließlich über externe Kontamination in das Haar eingelagert. Die Studien bezüglich THC-COOH machen deutlich, dass bei engem Körperkontakt auch eine Übertragung auf andere Personen möglich ist. Dies stellt den eindeutigen Nachweis eines Cannabiskonsums selbst im Fall der Detektion von THC-COOH im Haar in Frage und kann insbesondere bei der Interpretation von Analysenergebnissen in Kinderhaar (Sorgerechtsfragestellungen) von erheblicher Bedeutung sein.Der zweite Teil der Dissertation befasst sich mit synthetischen Cannabinoiden. Mittels der im Rahmen dieser Arbeit entwickelten Flash-Chromatographiemethode ist es möglich synthetische Cannabinoide beim erstmaligen Erscheinen auf dem „Legal-High“-Markt unverzüglich aus der entsprechenden Räuchermischung zu isolieren und als Referenzmaterial einzusetzen. Des Weiteren konnte basierend auf der Untersuchung des Metabolismus von AM-2201 erstmalig anhand von Humanproben aufzeigt werden, dass es im Rahmen der Verstoffwechselung von synthetischen Cannabinoiden mit terminal fluorierter Pentylseitenkette zu einem metabolischen Austausch des Fluoratoms gegen eine Hydroxylgruppe kommt.Die Untersuchung von über 600 Räuchermischungsproben zeigte zum Teil erhebliche Schwankungen im Wirkstoffgehalt und beweist, dass es für die Konsumenten solcher Produkte nicht möglich ist, die Droge exakt und reproduzierbar zu dosieren.In der Haaranalytik auf synthetische Cannabinoide zeichnen sich ähnliche Probleme ab, wie sie im Rahmen dieser Arbeit bereits für pflanzliche Cannabinoide aufgezeigt wurden.Der dritte Teil der Arbeit beschäftigt sich mit Designer Benzodiazepinen. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnten die ersten sieben Vertreter dieser neuen Gruppe Neuer Psychoaktiver Substanzen (NPS) umfassend chemisch-analytisch charakterisiert werden. Im Falle von Pyrazolam, Flubromazepam und Diclazepam wurden darüber hin ...

Zusammenfassung: The present work can be divided into three parts. Part one deals with hair analysis for natural cannabinoids and in particular with the incorporation mechanisms of THC, THCA-A and THC-COOH into human hair. The possibility of biased results caused by external contamination was also investigated. Based on the conducted studies it could be shown that the amount of THC which is actually incorporated into the hair through the bloodstream, has been severely overestimated over the past decades. THCA-A as well as THC are almost exclusively incorporated into hair via external contamination. The obtained data on THC-COOH, in particular its presence in sebum/sweat, clearly demonstrate, that transfer of this analyte onto other persons’ hair is possible. The findings challenge the current scientific doctrine that detection of THC-COOH in hair is an incontestable prove of cannabis consumption. The findings on the incorporation mechanisms of natural cannabinoids are particularly important for the interpretation of analytical results from hair samples of children (child custody cases).The second part of the Ph.D. thesis is based on the investigation of synthetic cannabinoids. The described flash chromatography method allows for a fast isolation of synthetic cannabinoids from newly emerging ‘legal high’ products and subsequent utilization of the compound as reference material. Furthermore, by investigating the metabolism of AM-2201, it could be shown that synthetic cannabinoids carrying a terminal fluorine atom on the pentyl sidechain undergo oxidative defluorination. The analysis of over 600 herbal mixtures showed pronounced variations in the amount of active ingredient and underlines that it is impossible for consumers of such products to dose accurately and reproducible. Regarding the hair analysis for synthetic cannabinoids similar issues like the ones described above for the natural cannabinoids were observed.Part three of the work focuses on designer benzodiazepines. In the frame of the present work the first seven compounds of this novel class of new psychoactive substance were comprehensively characterized. Additionally, first pharmacokinetic parameters were assessed for pyrazolam, flubromazepam and diclazepam. The identified main metabolic routes were similar to the ones observed with known benzodiazepines and consisted mainly of hydroxylations. The extremely high potency of compounds like flubromazolam bear the risk that they might be abuse ...

Access State: Open Access

Search in field:

Recently searched for: