Contributor:
Bringmann, Gerhard;
Price Mortimer, Anne J.;
Keller, Paul A.;
Gresser, Mary J.;
Garner, James;
Breuning, Matthias
Published:
Wiley, 2005
Published in:
Angewandte Chemie, 117 (2005) 34, Seite 5518-5563
Language:
German
DOI:
10.1002/ange.200462661
ISSN:
0044-8249;
1521-3757
Origination:
Footnote:
Description:
AbstractEine rotationsgehinderte und dadurch stereogene Biarylachse ist das strukturell und stereochemisch entscheidende Element einer ständig wachsenden Zahl von Naturstoffen, chiralen Auxiliaren und Katalysatoren. Daher ist es nicht überraschend, dass im letzten Jahrzehnt bedeutende Fortschritte in der asymmetrischen Synthese axial‐chiraler Biaryle erzielt worden sind. Neben dem klassischen Zugangsweg, der direkten Aryl‐Aryl‐Kupplung, sind innovative Konzepte entwickelt worden, in denen die asymmetrische Information in ein schon vorhandenes, aber nicht optisch aktives – symmetrisches oder konfigurativ labiles – Biaryl eingeführt oder eine Aryl‐C‐Einfachbindung stereoselektiv in eine Achse umgewandelt wird. In diesem Aufsatz werden die Strategien nach den zugrunde liegenden Konzepten klassifiziert, und ihre Anwendungsbreite und ihre Beschränkungen werden anhand ausgewählter Beispiele kritisch beurteilt. Ferner werden die Voraussetzungen für das Auftreten von Axialchiralität diskutiert.