Published in:
Angewandte Chemie, 126 (2014) 43, Seite 11824-11828
Language:
German
DOI:
10.1002/ange.201406564
ISSN:
0044-8249;
1521-3757
Origination:
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Description:
AbstractLithiumcarbenoide sind durch ihr faszinierendes ambiphiles Reaktionsverhalten vielseitig anwendbare Verbindungen in der Synthese. Obwohl diese Verbindungsklasse seit vielen Jahren bekannt ist, sind aufgrund ihrer hohen Reaktivität und geringen thermischen Stabilität nur wenige Molekülstrukturen im Festkörper bekannt. Die Verwendung von Kryo‐Techniken ermöglichte die Bestimmung der ersten Molekülstruktur eines Li/F‐Alkylcarbenoids, Pentafluorethyllithium (LiC2F5), im Festkörper mittels Röntgenbeugung. LiC2F5dient als Prototyp zur Untersuchung der Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen dieser Verbindungsklasse. Die Verbindung bildet ein Diethylether‐stabilisiertes Dimer mit selten auftretenden C‐F‐Li‐Bindungen. Ergänzende NMR‐Studien zeigen ein dynamisches Verhalten in Lösung und deuten auf einen raschen Austausch zwischen Ausgangsmaterial und Produkt hin. Theoretische Untersuchungen stützen das Verständnis der Bildung des beobachteten ungewöhnlichen Strukturmotivs.