Description:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Ketone <jats:bold>9</jats:bold>, <jats:bold>16</jats:bold> und <jats:bold>21</jats:bold> werden aus dem aus <jats:bold>5</jats:bold> und <jats:bold>6</jats:bold> aufgebauten Carbinol <jats:bold>7</jats:bold> durch Oxidation bzw. direkt aus <jats:bold>14</jats:bold> durch <jats:italic>Grignard</jats:italic>‐Reaktion hergestellt und zu den Methylenverbindungen <jats:bold>10</jats:bold>, <jats:bold>17</jats:bold> und <jats:bold>22</jats:bold> reduziert. Die Hydrogenolyse von <jats:bold>7</jats:bold> oder dessen Methylether <jats:bold>8</jats:bold> zu <jats:bold>10</jats:bold> gelingt nicht. Die aus <jats:bold>10</jats:bold>, <jats:bold>17</jats:bold> und <jats:bold>22</jats:bold> hergestellten Methoiodide <jats:bold>11</jats:bold>, <jats:bold>18</jats:bold> und <jats:bold>23</jats:bold> werden mit NaBH<jats:sub>4</jats:sub> zu den Tetrahydropyridinen <jats:bold>12</jats:bold>, <jats:bold>19</jats:bold> und <jats:bold>24</jats:bold> hydriert, von denen ausschließlich <jats:bold>24</jats:bold> (regioselektiv zu <jats:bold>26</jats:bold>) cyclisierbar ist.</jats:p>