• Media type: E-Article
  • Title: Beiträge zur Chemie und Biochemie der „Cobalamine”︁, I. Mitteil.:Über die Alkylierung von B12‐Faktor III und Vitamin B12
  • Contributor: Friedrich, Wilhelm; Bernhauer, Konrad
  • Published: Wiley, 1956
  • Published in: Chemische Berichte, 89 (1956) 9, Seite 2030-2044
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/cber.19560890904
  • ISSN: 0009-2940
  • Keywords: Inorganic Chemistry
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  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Alkylierung des phenolischen Hydroxyls des B<jats:sub>12</jats:sub>‐ Faktors III gelingt mittels Dialkylsulfaten oder Arylsulfonsäure‐alkylestern. Die 5‐Methoxy‐ und 5‐Äthoxy‐benzimidazol‐cobalamin‐Analogen des Faktors III werden in krist. Form gewonnen und charakterisiert.</jats:p><jats:p>Es wird eine allgemeine Methode zur Alkylierung von Benzimidazolcobalaminen am N<jats:sup>3</jats:sup>‐Atom des Basenanteils beschrieben, die in der Einwirkung von Dimethylsulfat auf die betreffenden Cobalamin‐Arten in Gegenwart von CN⊖‐Ionen besteht. Die Cobalamin‐Analogen mit 3.5.6‐Trimethyl‐benzimidazol, 3‐Methyl‐5‐hydroxy‐benz‐imidazol und 3‐Methyl‐5‐methoxy‐benzimidazol werden hergestellt und näher charakterisiert.</jats:p><jats:p>Die Struktur der neuen Cobalamin‐Analogen wird durch ihren hydrolytischen Abbau zu den Nucleotiden und Basen sichergestellt, Die beiden durch Methylierung von Faktor III in Gegenwart von CN⊖‐Ionen dargestellten Faktoren ergaben beim hydrolytischen Abbau 1‐Methyl‐6‐hydroxy‐benzimidazol. Daraus ergibt sich, daß im nativen Faktor III das Hydroxyl des Bezimidazol‐Anteils in Stellung 5 zur Zuckerkomponente sich befindet.</jats:p>