• Media type: E-Article
  • Title: cis‐trans‐Isomerisierung bei Enamin‐β‐carbonestern; zum sterischen Ablauf der Amin‐Addition an Carbonester der Acetylenreihe
  • Contributor: Herbig, Klaus; Huisgen, Rolf; Huber, Helmut
  • imprint: Wiley, 1966
  • Published in: Chemische Berichte
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/cber.19660990821
  • ISSN: 0009-2940
  • Keywords: Inorganic Chemistry
  • Origination:
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  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Anlagerung von prim. und sek. Aminen an Propiolsäure‐methylester oder Acetylendicar‐bonsäure‐dimethylester vollzieht sich unter Bedingungen kinetischen Reaktionsabschlusses zu 70–90% als <jats:italic>cis</jats:italic>‐, 30–10% als <jats:italic>trans</jats:italic>‐Addition. — Die Stereoisomerisierung bei der nachträglichen Einstellung der <jats:italic>cis‐trans</jats:italic>‐Gleichgewichte ist bei Raumtemperatur langsam, bei der Destillation im 100–150°‐Bereich rasch. Die Isomerisierung zeigt ausgeprägte Säurekatalyse; Versuche in Gegenwart von Fremdaminen demonstrieren den intramolekularen Charakter.</jats:p>