• Media type: E-Article
  • Title: Synthese von 3,6‐Didesoxy‐ulosen und 3,6‐Didesoxy‐3‐halogen‐ulosen
  • Contributor: Paulsen, Hans; Eberstein, Karsten
  • imprint: Wiley, 1976
  • Published in: Chemische Berichte
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/cber.19761091219
  • ISSN: 0009-2940
  • Keywords: Inorganic Chemistry
  • Origination:
  • Footnote:
  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Methyl‐2,3‐anhydro‐6‐desoxy‐α‐D‐ribo‐hexopyranosid‐4‐ulose (<jats:bold>1</jats:bold>) reagiert mit Natriumiodid in Aceton nahezu quantitativ unter milden Bedingungen zu Methyl‐3,6‐didesoxy‐α‐D‐<jats:italic>erythro</jats:italic>‐hexopyranosid‐4‐ulose (<jats:bold>2</jats:bold>). Mit dieser allgemeinen Methode können α, β‐Epoxy‐ulosen in α‐Desoxy‐ulosen übergeführt werden, wie die Umsetzung von <jats:bold>13</jats:bold>, <jats:bold>14</jats:bold>, <jats:bold>15</jats:bold> zeigt. Mit Lithiumhalogeniden in Ether reagieren α,β‐Epoxy‐ulosen <jats:bold>1</jats:bold>, <jats:bold>13</jats:bold>, <jats:bold>14</jats:bold>, <jats:bold>15</jats:bold> dagegen zu α‐Halogen‐α‐β‐eno‐ulosen vom Typ <jats:bold>8</jats:bold>, <jats:bold>16</jats:bold>, <jats:bold>17</jats:bold>.</jats:p>