Description:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Durch Aminolyse der 1‐Isatincarboxamide <jats:bold>1b</jats:bold>,<jats:bold>c</jats:bold> werden die 4‐Hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐chinolincarboxanilide und ‐<jats:italic>N</jats:italic>‐benzoylcarbohydrazide <jats:bold>6i</jats:bold>–<jats:bold>I</jats:bold> hergestellt und mit Isocyanaten, Acetanhydrid bzw. thermisch in die Spiroimidazole <jats:bold>7</jats:bold>, das Spirooxazol <jats:bold>10</jats:bold> bzw. die Spiroindole <jats:bold>5</jats:bold> übergeführt. Bei der Reaktion der (2‐Acetamidophenyl)glyoxylanilide <jats:bold>2b</jats:bold>,<jats:bold>c</jats:bold> mit Isocyanaten konkurriert der Ringschluß zu <jats:bold>5</jats:bold> mit der Bildung der Spiro[benzoxazin‐imidazole] <jats:bold>4</jats:bold>. Durch Austausch der Hydroxygruppe gegen Malononitril wird die Reaktivität von <jats:bold>6</jats:bold> gegen Nucleophile gesteigert: die Ester <jats:bold>6n</jats:bold>,<jats:bold>o</jats:bold> cyclisieren mit <jats:italic>o</jats:italic>‐Phenylendiamin zu Spiro[chinazolin‐chinoxalinen] <jats:bold>11</jats:bold>; die Anilide bzw. Hydrazide <jats:bold>6i</jats:bold>–<jats:bold>I</jats:bold> gehen spontan in die Spiro[chinazolin‐pyrrole] <jats:bold>9</jats:bold> über.</jats:p>