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Media type:
E-Article
Title:
Bausteine von Oligosacchariden, XI: Synthese α‐glycosidisch verknüpfter Disaccharide der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐galactopyranose
Contributor:
Paulsen, Hans;
Kolář, Čenêk;
Stenzel, Wolfgang
Published:
Wiley, 1978
Published in:
Chemische Berichte, 111 (1978) 6, Seite 2358-2369
Language:
English
DOI:
10.1002/cber.19781110630
ISSN:
0009-2940
Origination:
Footnote:
Description:
AbstractDurch Epoxidöffnung von 1,6;2,3‐Dianhydro‐β‐D‐talopyranose (1) mit Natriumazid ist das Derivat 3 der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose zugänglich, das über 6 und 9 + 10 in das α‐Bromid 13 umgewandelt werden kann. Inversion von 13 mit Tetraethylammoniumchlorid führt zum β‐Chlorid 14, das direkt zur selektiven α‐Glycosidsynthese geeignet ist: Mit 5 bildet 14 das Disaccharid 15, mit 25 das Disaccharid 26. Beide Verbindungen liefern nach Entblockierung die α‐1→3‐verknüpften Aminozucker‐Disaccharide 20 bzw. 31. Aus 16 + 17 ist das α‐Bromid 21 zu gewinnen, das als reaktiver Disaccharid‐Synthesebaustein an andere Saccharide anknüpfbar ist.