Einwirkung von tertiären Aminen auf o‐metallierte Arylhalogenide, I Umsetzungen von tertiären Benzylaminen mit o‐metalliertem Fluorbenzol und o‐Fluor‐toluol
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Title:
Einwirkung von tertiären Aminen auf o‐metallierte Arylhalogenide, I Umsetzungen von tertiären Benzylaminen mit o‐metalliertem Fluorbenzol und o‐Fluor‐toluol
Description:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Ergebnisse der Umsetzungen von <jats:italic>N.N</jats:italic>‐Dimethyl‐benzylamin und <jats:italic>N</jats:italic>‐Methyl‐dibenzylamin mit <jats:italic>o</jats:italic>‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid oder mit <jats:italic>o</jats:italic>‐Fluor‐toluol in Gegenwart von Phenyl‐lithium sprechen dafür, daß die Benzylamine an Dehydrobenzol bzw. 2.3‐Dehydro‐toluol addiert werden unter Bildung von Betainen, die durch Prototropie in Ylide übergehen. Diese erleiden entweder Stevens‐Umlagerung oder zerfallen, nach Benzylierung durch weiteres Betain, in Stilben und <jats:italic>N.N</jats:italic>‐disubstituiertes Anilin. — Die erwartete Stabilisierungsreaktion der Betaine im Sinne einer <jats:italic>o</jats:italic>‐Benzylierung findet nicht statt, da die Stevens‐Umlagerung ihr den Rang abläuft.</jats:p>