Description:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Bei der Enthalogenierung von <jats:bold>7a</jats:bold> wird anstelle des erwarteten chinoiden <jats:italic>p</jats:italic>‐Xylylens <jats:bold>8a</jats:bold> das gesättigte solvenshaltige Tetramere <jats:bold>9a</jats:bold> isoliert. Durch Energiezufuhr (Erhitzen oder mechanischer Druck) wird <jats:bold>9a</jats:bold> sowohl in festem Zustand als auch in Lösung in geringem Umfang unter Blauviolettfärbung gespalten. Während in Lösung die monomeren Bruchstücke vorwiegend als chinoides <jats:italic>p</jats:italic>‐Xylylen <jats:bold>8a</jats:bold> vorliegen, spricht der Paramagnetismus der blauvioletten Kristalle dafür, daß hier verdrillte Biradikale <jats:bold>10a</jats:bold> gebildet werden. Durch geeignete Substitution des Dibromids <jats:bold>7a</jats:bold> läßt sich zeigen, daß das bemerkenswerte Verhalten des <jats:italic>p</jats:italic>‐Xylylens <jats:bold>8a</jats:bold> wesentlich auf die sterische Hinderung der Wasserstoff‐Atome an C‐1 und C‐2′ im Zusammenwirken mit der Aromatisierungstendenz des chinoiden Systems zurückzuführen ist.</jats:p>