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Kropf, Heinz; Schröder, Rüdiger

Organische Peroxide, XV. Oxirene als Zwischenstufen der basenkatalysierten Reaktion von elektronenarmen Alkinen mit Wasserstoffperoxid

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  • Media type: E-Article
  • Title: Organische Peroxide, XV. Oxirene als Zwischenstufen der basenkatalysierten Reaktion von elektronenarmen Alkinen mit Wasserstoffperoxid
  • Contributor: Kropf, Heinz; Schröder, Rüdiger
  • imprint: Wiley, 1976
  • Published in: Justus Liebigs Annalen der Chemie
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/jlac.197619761218
  • ISSN: 0075-4617
  • Keywords: Colloid and Surface Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Origination:
  • Footnote:
  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die elektronenarmen Alkine, R1CCX, 1d‐g werden durch Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Lithiumhydroxid unter Bildung der entsprechenden Säuren an der CC‐und der CX‐Bindung gespalten.Als Zwischenprodukte sind Acyl oder Sulfonyloxirene zu diskutieren, die im Gleichgewicht mit den Diacyl‐ bzw. ‐Acylsulfonylcarbenen stehen. Bei der Umsetzung von 1c reagiert das Diacylcarben unter Wolff‐Umlagerung zu Essig‐ und Buttersäure. ‐ 1a and 1b werden in geringem Maße (beim Ester nach Verseifung) decarboxyliert.</jats:p>