• Media type: E-Article
  • Title: Untersuchungen zur Konfiguration und Konformation der Nucleosidbausteine der Nikkomycine
  • Contributor: Rathmann, Ralph; König, Wilfried A.; Schmalle, Helmut; Carlsson, Gabriele; Bosch, Roland; Hagenmaier, Hanspaul; Winter, Werner
  • imprint: Wiley, 1984
  • Published in: Liebigs Annalen der Chemie
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/jlac.198419840617
  • ISSN: 0170-2041
  • Keywords: Organic Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Origination:
  • Footnote:
  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Den in den Nikkomycinen C‐terminal gebundenen Nucleosiden <jats:bold>1</jats:bold> und <jats:bold>2</jats:bold> konnte durch <jats:sup>1</jats:sup>H‐NMR‐Spektroskopie, Circulardichroismus und Kristallstrukturanalyse die Konfiguration von 5′‐Amino‐5′‐desoxy‐β‐<jats:sc>D</jats:sc>‐allofuranuronosyl‐Derivaten des Uracils bzw. 4‐Formyl 4 imidazolin‐2‐ons zugeordnet werden. Die Kristallstrukturanalyse zeigte darüber hinaus, daß <jats:bold>1</jats:bold> und <jats:bold>2</jats:bold> in der C‐2′‐<jats:italic>endo</jats:italic>‐C‐1′‐<jats:italic>exo</jats:italic>‐Konformation (<jats:sup>2</jats:sup><jats:sub>1</jats:sub><jats:italic>T</jats:italic>) vorliegen, wobei die CO<jats:sup>⊖</jats:sup><jats:sub>2</jats:sub>‐Gruppe die <jats:italic>gauche</jats:italic>‐Lage (g<jats:sup>+</jats:sup>), die NH<jats:sup>⊕</jats:sup><jats:sub>3</jats:sub>‐Gruppe die <jats:italic>trans</jats:italic>‐Lage (t) und die Base <jats:italic>anti</jats:italic>‐Stellung einnehmen. Die Konformation in Lösung wurde aus <jats:sup>1</jats:sup>H‐NMR‐Spektren und durch Bestimmung der <jats:sup>13</jats:sup>C‐<jats:sup>1</jats:sup>H‐Vicinalkopplungen ermittelt und weicht nur geringfügig von der Konformation im Kristall ab.</jats:p>