Description:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Durch Lewis‐Säure katalysierte Diels‐Alder‐Reaktion der Diene <jats:bold>1</jats:bold> mit Naphthochinon, nachfolgende Aromatisierung und Freisetzung der funktionellen Gruppen werden die Ketosen <jats:bold>7</jats:bold> erhalten, in denen das anomere Wasserstoffatom der α‐<jats:sc>D</jats:sc>‐Glucose durch einen (9,10‐Dihydro‐9,10‐dioxo‐1‐anthryl)methyl‐Rest ersetzt ist. In ähnlicher Weise läßt sich aus <jats:bold>1b</jats:bold> nach Reaktion mit Chinizarinchinon in drei Stufen die Ketose <jats:bold>12</jats:bold> erhalten, die einen Naphthacenrest besitzt. Die Ketopyranosen <jats:bold>7</jats:bold> und <jats:bold>12</jats:bold> liegen in Lösung im Gleichgewicht mit den offenkettigen Formen <jats:bold>8</jats:bold> und <jats:bold>13</jats:bold> vor.</jats:p>