Hochschulschrift:
Dissertation, Carl von Ossietzky Universität Oldenburg, 2019
Anmerkungen:
Text auf Deutsch, Zusammenfassung auf Englisch
Beschreibung:
Im Mittelpunkt der vorliegenden Dissertation steht die Synthese potentiell pharmakologisch relevanter peptidmimetischer Strukturen. Von zentraler Bedeutung ist hierbei die Verwendung von Multikomponenten-Reaktionen, sowie der Verzicht auf Schutzgruppenchemie, sodass auf höchst effiziente Weise die Zielmoleküle, oder geeignete Precursor für eine nachgeschaltete Cyclisierung aufgebaut werden. Durch die sequentielle Abfolge von ASINGER- und UGI-Reaktion, gefolgt von einer intramolekularen Cyclisierung, erfolgt die Synthese verschiedener Diketopiperazin-Derivate. Ebenfalls über eine UGI-Reaktion erfolgt der Aufbau von Benzodiazepindionen. Die Synthese von Iminodicarbonsäure-Derivaten erfolgt durch eine Reaktionssequenz aus ASINGER-Reaktion, gefolgt von zwei UGI-Reaktionen. Im Zuge dieser Arbeit werden erstmal N-ungeschützte Thiazolidincarbonsäuren in der PASSERINI-Reaktion eingesetzt. Abschließend wendet sich diese Arbeit der Synthese Triazol-haltiger Peptidmimetika zu.
This dissertation focuses on the synthesis of potentially pharmacologically relevant peptidomimetic structures. Of central importance is the use of multicomponent reactions, as well as the avoidance of protective group chemistry, so that the target molecules or suitable precursors for a subsequent cyclization are built up in a highly efficient manner. The sequential use of ASINGER- and UGI-reaction, followed by intramolecular cyclization, leads to the formation of different diketopiperazine derivatives. Benzodiazepinediones are also synthesized via a UGI-reaction. The synthesis of iminodicarboxylic acid derivatives takes place by a reaction sequence of ASINGER-reaction, followed by two UGI-reactions. In the context of this work N unprotected thiazolidinecarboxylic acids are used for the first time in the PASSERINI reaction and thus thiazolidine-containing depsipeptide-like structures are built up. Finally, this work turns to the synthesis of triazole-containing peptidomimetics.