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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Stereospezifische und chemoselektive kupferkatalysierte, deaminierende Silylierung von Benzylammoniumtriflaten
Beteiligte:
Scharfbier, Jonas;
Gross, Benjamin M.;
Oestreich, Martin
Erschienen:
Wiley, 2020
Erschienen in:Angewandte Chemie
Sprache:
Englisch
DOI:
10.1002/ange.201912490
ISSN:
0044-8249;
1521-3757
Entstehung:
Anmerkungen:
Beschreibung:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Es wird über eine Methode zur Synthese von Benzylsilanen ausgehend von den entsprechenden Ammoniumtriflaten berichtet. Dafür werden Silylboronsäureester als Siliciumpronukleophile eingesetzt, und die Reaktion wird von Kupfer(I)‐Salzen katalysiert. Enantiomerenangereicherte Benzylammoniumsalze reagieren stereospezifisch über eine S<jats:sub>N</jats:sub>2‐artige Verdrängung der Ammoniumgruppe, wodurch die α‐chiralen Silane mit Inversion der Konfiguration erzeugt werden. Ein cyclopropylsubstituiertes Substrat geht keine Ringöffnung ein, was einen ionischen Reaktionsmechanismus ohne Beteiligung einer radikalischen Zwischenstufe nahelegt.</jats:p>