• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XI Anwendungen der Glyoxylester‐Synthese
  • Beteiligte: Mondon, Albert; Hansen, Karl F.; Boehme, Klaus; Faro, Hans P.; Nestler, Hans J.; Vilhuber, Heinz G.; Böttcher, Klaus
  • Erschienen: Wiley, 1970
  • Erschienen in: Chemische Berichte
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/cber.19701030234
  • ISSN: 0009-2940
  • Schlagwörter: Inorganic Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Zum Aufbau neuer Erythrinane wird die Glyoxylester‐Synthese auf C‐4‐Substituierte Cyclo‐hexanone übertragen. Der Ringschluß der Enamin‐Vorstufen <jats:bold>1b</jats:bold>, <jats:bold>c</jats:bold> und <jats:bold>d</jats:bold> führt glatt zu den Erythrinan‐Derivaten <jats:bold>2b</jats:bold>, <jats:bold>c</jats:bold> und <jats:bold>d</jats:bold>, während die Vorstufe <jats:bold>33</jats:bold> zum Isatin‐Derivat <jats:bold>37</jats:bold> aromatisiert und dehydriert wird. Im Mittelpunkt der Arbeit steht der cyclische Äther <jats:bold>10</jats:bold> mit fixierter <jats:italic>cis</jats:italic>‐Verknüpfung des Ringsystems. Seine Aufspaltungsprodukte <jats:bold>12a</jats:bold> und <jats:bold>13a</jats:bold>, deren Struktur durch Hilfssynthesen bewiesen wurde, ermöglichten die Lösung des gesamten Stereoproblems der gesättigten Erythrinane. Die Enamin‐Vorstufen liefern mit Säuren tieffarbige Kationen, deren Chromophor dem des Bisnor‐hexahydrocurarins ähnelt.</jats:p>