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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Organische Schwefelverbindungen, XI. Synthese von 1,3‐Oxathiol‐spirofuranonen und Furanon‐spirodihy‐drothiopyranen aus 4‐Thioxo‐tetrahydrofuran‐3‐onen
Beteiligte:
Höhne, Gerhard;
Marschner, Freimut;
Praefcke, Klaus;
Weyerstahl, Peter
Erschienen:
Wiley, 1975
Erschienen in:
Chemische Berichte, 108 (1975) 2, Seite 673-682
Beschreibung:
AbstractEs werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α‐Oxo‐thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3‐Oxathiol‐spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro‐1,2,4‐trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α‐Oxo‐thioxo‐furane 9 ausschließlich nach dem Diels‐Alder‐Prinzip unter Bildung der Furanon‐spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions‐mechanismen werden diskutiert.