Beschreibung:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>2,3:4,6‐Di‐<jats:italic>O</jats:italic>‐isopropyliden‐α‐<jats:italic>L</jats:italic>‐sorbose (<jats:bold>1a</jats:bold>) ergibt mit n‐Butyllithium die bekannte 6‐Desoxy‐2,3‐<jats:italic>O</jats:italic>‐isopropyliden‐β‐<jats:sc>D</jats:sc>‐<jats:italic>threo</jats:italic>‐hex‐5‐enulofuranose (<jats:bold>2</jats:bold>), während die entsprechende Benzylidenverbindung <jats:bold>4</jats:bold> das Glycal‐Derivat 2,5‐Anhydro‐4,6‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyliden‐3‐desoxy‐<jats:sc>L</jats:sc>‐<jats:italic>threo</jats:italic>‐hex‐2‐enitol (<jats:bold>5</jats:bold>) liefert. Aus dem 1‐Benzylether <jats:bold>1b</jats:bold> entsteht u. a. durch Wittig‐Umlagerung das Produkt <jats:bold>3</jats:bold>. Unter den gleichen Bedingungen werden aus Methyl‐6‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyl‐2,3,4‐tri‐<jats:italic>O</jats:italic>‐methyl‐α‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucopyranosid (<jats:bold>6</jats:bold>) beide möglichen Wittig‐Umlagerungsprodukte <jats:bold>7a</jats:bold> und <jats:bold>7b</jats:bold> erhalten. Ihre Konfigurationszuordnung erfolgt aus dem <jats:sup>1</jats:sup>H‐NMR‐Spektrum.</jats:p>