Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H‐4b, 9a‐([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2‐a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung
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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H‐4b, 9a‐([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2‐a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung
Erschienen in:
Chemische Berichte, 120 (1987) 4, Seite 589-595
Sprache:
Englisch
DOI:
10.1002/cber.19871200420
ISSN:
0009-2940
Entstehung:
Anmerkungen:
Beschreibung:
AbstractDie synthese der Triptindane 13a – e mit Methoxy‐ und/oder Methylsubstituenten in den Positionen 2,4,5,7,13 und 15 gelingt durch sauer katalysierte Cyclodehydratisierung entsprechend substituierter 2,2‐Dibenzyl‐1‐indanone 12a – e mit Amberlyst 15 beziehungsweise Polyphosphorsäure. Die vollständige Demethylierung von 13a führt zur Hexahydroxyverbindung 14, die durch selektive Desoxygenierung in das 4,5,15‐Trihydroxytriptindan (17), (4, R=OH) umgewandelt werden kann. 17 bestizt drei Hydroxysubstituenten, die in die Molekülhöhlung gerichtet sind.