• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Zur Addition von β‐Dicarbonylverbindungen an 2‐Acetyl‐p‐benzochinon
  • Beteiligte: Kuckländer, Uwe; Herweg‐Wahl, Ute; Massa, Werner; Baum, Gerhard
  • Erschienen: Wiley, 1987
  • Erschienen in: Chemische Berichte
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/cber.19871201104
  • ISSN: 0009-2940
  • Schlagwörter: Inorganic Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Es wird spektroskopisch belegt, daß die bekannten Addukte <jats:bold>3a, b</jats:bold> aus 2‐Acetyl‐<jats:italic>p</jats:italic>‐benzochinon (<jats:bold>1</jats:bold>) und Acetessigestern <jats:bold>2a, b</jats:bold> in der Dihydrobenzofuran‐Struktur <jats:bold>4a, b</jats:bold> vorliegen. Die Additionsverbindung von <jats:bold>1</jats:bold> und Hexafluoracetylaceton <jats:bold>5</jats:bold> wird spektroskopisch und röntgenographisch untersucht und die Struktur als [4 + 2]‐Cycloaddukt <jats:bold>6</jats:bold> sichergestellt. <jats:bold>6</jats:bold> lagert sich in Lösung spontan zum Dihydrobenzofuran <jats:bold>13</jats:bold> um. Aus <jats:bold>13</jats:bold> läßt sich mit Acetylchlorid das Monoacetat <jats:bold>12</jats:bold> darstellen, während mit wäßriger Säure Spaltung zu <jats:bold>14</jats:bold> erfolgt. In Eisessig entsteht das Tetralon‐Derivat <jats:bold>16</jats:bold>, das sich mit Acetanhydrid zum Naphthalin‐Abkömmling <jats:bold>17</jats:bold> aromatisieren bzw. zum Naphthochinon‐Abkömmling <jats:bold>18</jats:bold> oxidieren läßt.</jats:p>