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Medientyp: E-Artikel Titel: Enamine Catalysis in the Synthesis of Chiral Structural Analogues of gem‐Bisphosphonates Known To Be Biologically Active Beteiligte: Barros, Maria Teresa; Faísca Phillips, Ana Maria Erschienen: Wiley, 2008 Erschienen in: European Journal of Organic Chemistry, 2008 (2008) 15, Seite 2525-2529 Sprache: Englisch DOI: 10.1002/ejoc.200800170 ISSN: 1434-193X; 1099-0690 Schlagwörter: Organic Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry Entstehung: Anmerkungen: Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>The synthesis of chiral γ‐keto bisphosphonates is described. Michael addition of cyclic ketones to vinyl <jats:italic>gem</jats:italic>‐bisphosphonate catalyzed by 0.1 mol equiv. (<jats:italic>S</jats:italic>)‐(+)‐1‐(2‐pyrrolidinyl)pyrrolidine and benzoic acid gave the products in yields of up to 86 %, <jats:italic>dr</jats:italic> (<jats:italic>cis</jats:italic>/<jats:italic>trans</jats:italic>) > 1:99 and <jats:italic>ee</jats:italic> of up to 99 %. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)</jats:p>