Beschreibung:
AbstractDie Synthese von 3‐Methyl‐pyrrol aus β‐Keto‐butyraldehyd‐dimethylacetal wird beschrieben. Die Methylierung des Enamins vom β‐Keto‐butyraldehyd mit Dimethylsulfat führt unter O‐Methylierung zu X. Beim Behandeln dieses Salzes mit K2CO3‐Lösung entsteht β‐Methoxy‐crotonaldehyd (XI). — Die Umsetzung von 2‐Äthoxy‐3.4‐dimethyl‐pyrrol (XIV) mit Chlorameisensäureester und Pyridin führt zum Bis‐[pyridyl‐(4)]‐pyrrol XX. Bei der Reduktion verschiedener 2‐Äthoxy‐Pyrrol‐Derivate mit Diboran entstehen Pyrrole mit freier α.α′‐Stellung (XXI, XXIV). Die entsprechende Reduktion von 2‐Äthoxy‐indol ergibt in 66‐proz. Ausbeute Indol, das mit Diboran weiter zum Indolin reduziert wird. Tetrahydronaphthostyril (XXV) läß sich über die Äthoxyverbindung XXVlI in 1.3.4.5‐Tetrahydro‐benz[cd]indol (XXIX) verwandeln.