• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Versuche zur Polykondensation von 2,3,6‐Tri‐O‐benzyl‐D‐glucopyranose und Polymerisation von 1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose
  • Beteiligte: Micheel, Fritz; Brodde, Otto‐Erich; Reinking, Klaus
  • Erschienen: Wiley, 1974
  • Erschienen in: Justus Liebigs Annalen der Chemie
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/jlac.197419740113
  • ISSN: 0075-4617
  • Schlagwörter: Colloid and Surface Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Polykondensation der 2,3,6‐Tri‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyl‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucose <jats:bold>(1)</jats:bold> und der 2,3,4‐Tri‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyl‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucose <jats:bold>(3)</jats:bold> läßt sich unter Protonenkatalyse nicht durchführen, weil beide Verbindungen in ihre inneren Anhydride [1, 4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyl‐α‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucose <jats:bold>(2)</jats:bold> bzw. 1,6‐Anhydro‐2,3,4‐tri‐<jats:italic>O</jats:italic>‐benzyl‐β‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucose <jats:bold>(4)]</jats:bold> übergehen. Hingegen gelingt die Polymerisation von <jats:bold>2</jats:bold> mit Komplexbildnern, von denen sich am besten PF<jats:sub>5</jats:sub>, weniger gut SbF<jats:sub>5</jats:sub>, eignet. Offenbar reagiert überwiegend der 1,4‐Ring, daneben aber auch der 1,5‐Ring, so daß benzylierte Polysaccharide erhalten werden, die an einer langen Kette (1 → 4) verknüpfter pyranoider Reste eine kürzere mit (1 → 5)‐verknüpften furanoiden Resten enthalten. Es liegt keine statistische Verteilung der pyranoiden und der furanoiden Bindungen vor; außerdem überwiegen die α‐Bindungen. Nach Abspaltung der Benzylreste werden die freien Polysaccharide erhalten.</jats:p>