• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Darstellung von Bi(α‐methylen‐γ‐lactonen)
  • Beteiligte: Bensel, Norbert; Klinkmüller, Klaus‐Dieter; Marschall, Helga; Weyerstahl, Peter
  • Erschienen: Wiley, 1977
  • Erschienen in: Justus Liebigs Annalen der Chemie
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/jlac.197719770918
  • ISSN: 0075-4617
  • Schlagwörter: Colloid and Surface Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Aus den Diepoxiden <jats:bold>1</jats:bold>, <jats:italic>cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>5</jats:bold> werden die Bi(α‐methylen‐γ‐lactone) <jats:bold>4</jats:bold> sowie <jats:italic>cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>7</jats:bold> über die Lactoncarbonsäuren <jats:bold>3a</jats:bold> bzw. <jats:italic>cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>6a</jats:bold> dargestellt. Die Umsetzung der Diketone <jats:bold>9, 10</jats:bold> und <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>20</jats:bold> mit 2‐(Brommethyl)acrylsäureester führt zu Isomerengemischen der Bilactone <jats:bold>7, 14</jats:bold> und <jats:bold>26</jats:bold>. Aus <jats:bold>15</jats:bold> und <jats:italic>cis</jats:italic>‐<jats:bold>20</jats:bold> erhält man mit <jats:bold>8</jats:bold> sowohl die Monolactone <jats:bold>16</jats:bold> bzw. <jats:bold>24a</jats:bold> und <jats:bold>b</jats:bold> als auch die Bilactone <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>17</jats:bold> und <jats:bold>25</jats:bold>. Aus den Acetalen <jats:bold>11, 18</jats:bold>, <jats:italic>cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>trans</jats:italic>‐<jats:bold>19</jats:bold> werden mit <jats:bold>8</jats:bold> bei der Aufarbeitung mit NH<jats:sub>4</jats:sub>Cl‐Lösung die Mono(α‐methylen‐γ‐lactone) <jats:bold>12, 21, 23</jats:bold> und <jats:bold>27</jats:bold> erhalten. Durch saure Hydrolyse entstehen die Ketone <jats:bold>13, 22</jats:bold> und <jats:bold>24</jats:bold>.</jats:p>