Beschreibung:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Aus den Epoxydecalonen <jats:bold>8, 9, 25c, 29</jats:bold> und <jats:bold>34</jats:bold> werden mit Methyl‐(dimethoxyphosphoryl)acetat (<jats:bold>14a</jats:bold>) die α,β‐ungesättigten γ,Δ‐Epoxysäureester (<jats:italic>E, Z</jats:italic>)‐<jats:bold>12, ‐13, ‐30, ‐35a</jats:bold> und <jats:bold>‐42</jats:bold> dargestellt. Mit 2 N H<jats:sub>2</jats:sub>SO<jats:sub>4</jats:sub> in Aceton werden aus den säulenchromatographisch abgetrennten (<jats:italic>Z</jats:italic>)‐Säureestern <jats:bold>12</jats:bold> <jats:bold>30, 35a</jats:bold> und <jats:bold>42</jats:bold> die stereochemisch einheitlichen Naphthofuranone <jats:bold>15, 32, 36</jats:bold> und <jats:bold>43</jats:bold> erhalten. Die Hydrolyse der (<jats:italic>E</jats:italic>)‐Säureester <jats:bold>12, 30</jats:bold> und <jats:bold>35a</jats:bold> ergibt wie erwartet die <jats:italic>trans</jats:italic>‐Dihydroxysäureester <jats:bold>47–49</jats:bold>. — Die Hydrolyse von (<jats:italic>E, Z</jats:italic>)‐<jats:bold>13</jats:bold> verläuft ohne Stereoselektivität zu den Butenoliden <jats:bold>19</jats:bold> und <jats:bold>20</jats:bold> und den Diol‐estern (<jats:italic>E</jats:italic>)‐<jats:bold>21</jats:bold> und ‐<jats:bold>22</jats:bold>. — Die (<jats:italic>E, Z</jats:italic>)‐Epoxysäureester <jats:bold>12</jats:bold> und <jats:bold>35a</jats:bold> können zu den gesättigten epimeren Estern <jats:bold>18α/β</jats:bold> und <jats:bold>41α/β</jats:bold> hydriert werden, deren saure Hydrolyse je zwei stereoisomere Hydroxylactone <jats:bold>16, 17</jats:bold> und <jats:bold>33, 40</jats:bold> liefert. Andererseits können <jats:bold>17, 33</jats:bold> und <jats:bold>40</jats:bold> auch aus den Butenoliden <jats:bold>15, 32</jats:bold> und <jats:bold>37</jats:bold> durch Hydrierung gewonnen werden.</jats:p>