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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′‐Biplumbagin und verwandten 3,3′‐Dimethyl‐2,2′‐bi‐1,4‐naphthochinonen durch C‐Methylierung mit Diazomethan
Beschreibung:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>3,3′‐Dimethyl‐2,2′‐bi‐1,4‐naphthochinonen vom Typ <jats:bold>6/7</jats:bold> sind auf dem Wege der Phenol/Chinon‐Addition oder durch Phenol‐Oxidation von 3‐Methyl‐1‐naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′‐unsubstituierte 2,2′‐Binaphthochinone <jats:bold>4/5</jats:bold> und Thermolyse der primär entstehenden 9a,9a'‐Bi(3a,9a‐dihydro‐3H‐benz[f]indazol‐4,9‐chinone) <jats:bold>16</jats:bold>. Die Synthesen und Eigenschaften der Dimeren <jats:bold>6/7a</jats:bold>‐<jats:bold>e</jats:bold> werden beschrieben.</jats:p>