Beschreibung:
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐<jats:sc>D</jats:sc>‐mannofuranose (<jats:bold>1</jats:bold>) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐<jats:italic>O</jats:italic>‐Tosylat <jats:bold>2a</jats:bold> (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐<jats:italic>O</jats:italic>‐Monotosylat <jats:bold>3a</jats:bold> (0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐<jats:italic>O</jats:italic>‐tosylate <jats:bold>4a</jats:bold> (3.5%) bzw. <jats:bold>5a</jats:bold> (1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch <jats:sup>1</jats:sup>H‐NMR‐Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate <jats:bold>2b, 3b, 4b</jats:bold> und <jats:bold>5b</jats:bold>. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und sterischer Faktoren interpretiert.</jats:p>