• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Aminoethinylierung, V. Umsetzung stannylierter Inamine mit (Chlormethylen)‐malonsäurederivaten
  • Beteiligte: Himbert, Gerhard; Brunn, Wolfgang
  • Erschienen: Wiley, 1985
  • Erschienen in: Liebigs Annalen der Chemie
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/jlac.198519851110
  • ISSN: 0170-2041
  • Schlagwörter: Organic Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Umsetzung der Inaniline <jats:bold>1a</jats:bold> und <jats:bold>b</jats:bold> mit den (Chlormethylen)malonsäurederivaten <jats:bold>2</jats:bold> und <jats:bold>3</jats:bold> liefert unter Substitution des β‐ständigen Stannylrestes die Eninamine <jats:bold>5</jats:bold> und <jats:bold>6</jats:bold>, die ihrerseits durch Einwirkung von Diazomethan in die methylierten Produkte <jats:bold>8</jats:bold> und <jats:bold>9</jats:bold> umgewandelt werden. Die elektronenarme Doppelbindung von <jats:bold>5</jats:bold> reagiert mit <jats:italic>N,N</jats:italic>‐Diethyl(triphenylsilyl‐ethinyl)amin (<jats:bold>1c</jats:bold>) unter [2 + 2]‐Cycloaddition. Die dabei gebildete Cyclobutenyl‐Inamine <jats:bold>10</jats:bold> öffnen sich spontan zu den Dien‐Inaminen <jats:bold>11</jats:bold>. Das Diethyl‐Inamin <jats:bold>1d</jats:bold> reagiert mit (Chlormethylen)malononitril (<jats:bold>2</jats:bold>) bevorzugt unter Addition zu den Enamin‐Derivaten <jats:bold>14</jats:bold> und <jats:bold>15</jats:bold>.</jats:p>