Schmidt, Arthur H.;
Schreck, Timo;
Rötz, Ralf;
Freytag-Loringhoven, Sarah von
Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones
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Medientyp:
E-Artikel
Titel:
Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones
Beteiligte:
Schmidt, Arthur H.;
Schreck, Timo;
Rötz, Ralf;
Freytag-Loringhoven, Sarah von
Erschienen:
Walter de Gruyter GmbH, 2006
Erschienen in:
Zeitschrift für Naturforschung B, 61 (2006) 3, Seite 311-319
Beschreibung:
Abstract Heating of squaric acid (1) with the 1-aryl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazoles 3a - j and the 1,3-disubstituted pyrazolinones 7a - d in the molar ratio of 1:2 in a mixture of n-BuOH/toluene afforded the bis(pyrazolyl)-squaraines 4a - j and 8a - d, respectively. Reaction of an excess of 1 with the pyrazolinone 3j yielded 4j and the 3-hydroxy-4-pyrazolyl-cyclobutene-1,2-dione 6 as a byproduct. In contrast to disubstituted pyrazolinones, the trisubstituted pyrazolinones 9a - e reacted with squaric acid (1) to give the hydroxy-oxopyrazolyl-cyclobutenediones 10a - e.